В раннем возрасте Розенбаум обнаружил свою страсть к игре. Первый актерский опыт Майкл получил, участвуя в школьных спектаклях, а позже, в университете, успел побывать режиссером. Майкл исполнял основные роли в студенческих постановках, пока не получил степень бакалавра искусств в области театра и средств связи университета Западного Кентукки. После университета Розенбаум направился в Нью-Йорк, где он принял участие в нескольких внебродвейских постановках и снялся в нескольких небольших фильмах. Впервые о Майкле узнали после съемок с Конаном О'Брайаном в "Amsterdam Kids".