Родился 17 августа 1960 года в Бербанке, штат Калифорния, США. Детство провел в Санта - Монике, где дружил с детьми Мартина Шина, Чарли Шином и Эмилио Эстевесом. Дебютировал Шон Пенн в "Taps" в 1982 году, драме о кадетах, которые принимают контроль над своей военной школой. Снялся в второплановой роли в фильме `Быстрые перемены в школе `Риджмонт` (1982) и получил репутацию будущей звезды. На следующий год он сыграл первую главную роль в своей карьере - в картине `Плохие парни` (1983), затем появился в романтической роли в `Гонках с луной` (1984). В 1991 году Шон Пенн дебютировал как режиссер и сценарист фильмом `Индейский бегун`, а в 1997 году за роль в ленте `Она такая красивая` (1997), он получил приз Каннского кинофестиваля.