Действие сюжета разворачивается в 1969-м году. Актёр Рик Далтон (Леонардо ДиКаприо) ‒ бывшая звезда некогда популярного телевестерна «Bounty Law» ‒ вместе со своим дублёром Клиффом Бутом (Брэд Питт) безуспешно пытается сделать карьеру в Голливуде, который изменился до неузнаваемости за последние годы. Однако вскоре выясняется, что у Рика есть знаменитая соседка ‒ актриса Шэрон Тэйт (Марго Робби), жена режиссёра Романа Полански, впоследствии жестоко убитая членами секты Чарльза Мэнсона (Дэймон Херриман).

Также в актёрском составе значатся Аль Пачино, Тим Рот, Майкл Мэдсен, Курт Расселл, Тимоти Олифант, Джеймс Марсден, Скут МакНэйри, Дэмиэн Льюис, Дакота Фаннинг, Люк Перри, Эмиль Хирш, Клифтон Коллинз-мл., Николас Хэммонд, Кит Джефферсон, Майк Мо, который воплотит образ культового актёра и мастера боевых искусств Брюса Ли, а также Рафаль Заверуха, получивший роль молодого режиссёра Романа Полански.

Одного разу у Голлівуді