Действие сюжета разворачивается в 1969-м году. Актёр Рик Далтон (Леонардо ДиКаприо) ‒ бывшая звезда некогда популярного телевестерна «Bounty Law» ‒ вместе со своим дублёром Клиффом Бутом (Брэд Питт) безуспешно пытается сделать карьеру в Голливуде, который изменился до неузнаваемости за последние годы. Однако вскоре выясняется, что у Рика есть знаменитая соседка ‒ актриса Шэрон Тэйт (Марго Робби), жена режиссёра Романа Полански, впоследствии жестоко убитая членами секты Чарльза Мэнсона (Дэймон Херриман).

Также в актёрском составе значатся Аль Пачино, Тим Рот, Майкл Мэдсен, Курт Расселл, Брюс Дёрн, Тимоти Олифант, Джеймс Марсден, Скут МакНэйри, Дэмиэн Льюис, Дакота Фаннинг, Люк Перри, Эмиль Хирш, Маргарет Куэлли, Клифтон Коллинз-мл., Николас Хэммонд, Кит Джефферсон, Майк Мо, который воплотит образ культового актёра и мастера боевых искусств Брюса Ли, а также Рафаль Заверуха, получивший роль молодого режиссёра Романа Полански.

Леонардо Ді Капріо, Одного разу у Голлівуді