Как пишет Radar Online, ссылаясь на источник из окружения актеров, Шон постоянно звонит Шарлиз, пытаясь наладить отношения:

На вечеринке после концерта U2 в Лос-Анджелесе Шон вел себя как одинокий мужчина на охоте. Он веселился с музыкантами и поздним вечером решил позвонить Шарлиз. Впрочем, было очевидно, что он не слишком страдает. Он хотел приехать к ней домой, но она ему отказала. Она не намерена становиться любовницей по вызову.

По сообщениям прессы, главной причиной разрыва стали конфликты, которые то и дело возникали на съемочной площадке фильма "Последнее лицо", где Пенн выступил в качестве режиссера, а Терон снялась в одной из главных ролей:

Всем известно, насколько ревностно Шон относится к своей работе. На съемочной площадке для него не существует исключений. Временами Шарлиз чувствовала, что он относится к ней слишком критично. Им было трудно разделить работу и личную жизнь. Границы были слишком размыты.

Sean Penn, Charlize Theron