Як пише Radar Online, посилаючись на джерело з оточення акторів, Шон постійно дзвонить Шарліз, намагаючись налагодити відносини:

На вечірці після концерту U2 в Лос-Анджелесі Шон поводився як самотній чоловік на полюванні. Він веселився з музикантами і пізнім вечором вирішив зателефонувати Шарліз. Втім, було очевидно, що він не дуже страждає. Він хотів приїхати до неї додому, але вона йому відмовила. Вона не має наміру ставати коханкою за викликом.

За повідомленнями преси, головною причиною розриву стали конфлікти, які раз у раз виникали на знімальному майданчику фільму "Остання обличчя", де Пенн виступив як режисер, а Терон знялася в одній з головних ролей:

Всім відомо, наскільки ревно Шон ставиться до своєї роботи. На знімальному майданчику для нього не існує винятків. Часом Шарліз відчувала, що він ставиться до неї надто критично. Їм було важко розділити роботу й особисте життя. Кордони були занадто розмиті.

Sean Penn, Charlize Theron