Життя респектабельного бізнесмена Луіса Уїнтропа Третього, керівника багатющої компанії з Уолл-Стріт, круто міняється після того, як його боси, брати Дьюк, укладають незвичайне парі. Один з братів вважає, що управляти компанією може хто завгодно, навіть найзапекліший і неосвіченіший пройдисвіт.

Поставивши на кон долар, брати знаходять для свого експерименту вуличного шахрая Біллі Рея Валентайна, якому і пропонують очолити компанію замість Уїнтропа. Ексцентрична парочка Дьюков і не підозрює, що, помінявши місцями пройдисвіта і бізнесмена, вони ризикують значно більше, чим могли б собі уявити.